[拼音]:yinduo [外文]:indole
吲哚为片状结晶;熔点52.5°C,沸点254°C,相对密度1.22;具有强烈的粪臭味,高度稀释的溶液,可以作为香料使用。吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下,发生二聚合和三聚合作用(见聚合反应);在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可以发生多种的反应,如形成格利雅试剂,与醛缩合(见缩合反应),以及发生曼尼希反应等。 吲哚及其同系物可以用多种方法合成,其中以费歇尔合成法最具有普遍性。它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用,发生类似联苯胺的重排反应,而产生吲哚: ![]() 在这一反应中,所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连,才能得到吲哚。假若是二级碳原子,产物就停留在吲哚的一种互变异构体(见互变异构)吲哚宁上: ![]() 用不同的酮或醛和取代的芳肼,就可得到苯环上或杂环上取代的吲哚。 3-羟基吲哚(见结构式a)是制造靛蓝的原料,是最早得到的一个吲哚衍生物。3-吲哚乙酸(b)是一个重要的植物生长素。中药成药六神丸中的蟾酥,是含有5-羟基吲哚的衍生物 (c)。许多生物碱中含有吲哚的环系。常用的降压药利血平是一个复杂的吲哚衍生物。毒性极强的马钱子碱和番木鳖碱结构非常复杂,也是吲哚的衍生物,它们可以作为药用,但须严格控制用量。 ![]() |