糠醛

公式 符号  又称2-呋喃甲醛。分子式C5H4O2。为呋喃 2位上的氢原子被醛基取代的衍生物。糠醛是呋喃环系最重要的衍生物,是一个重要的由农副产品中制得的产品。

糠醛为无色液体(见彩图),

图 糠醛——合成聚酰胺等的原料

具有与苯甲醛类似的气味;熔点-38.7℃,沸点161.7℃,相对密度1.159 4(20/4℃);在空气中容易变黑;在20℃可形成8.3%的水溶液,可全溶于有机溶剂。糠醛经氧化生成 2-呋喃甲酸;经还原则生成呋喃甲醇。糠醛与芳香醛的性质类似,在氰化钾的催化作用下,发生安息香缩合反应:

公式 符号

糠醛由农副产品中所含聚戊糖裂解后脱水而得。生产时,将玉米芯、棉子壳或甘蔗渣等原料用硫酸和水蒸气处理,然后经水蒸气蒸馏、分层、减压蒸馏,即可得纯度达99%的产品。从糠醛的含量可间接地得知该植物中的戊糖含量。

糠醛是制备许多药物和工业产品的原料。由糠醛氧化得到的2-呋喃甲酸,经脱羧后,变为呋喃。它经催化氢化反应可制成四氢呋喃,后者又可与盐酸反应,形成1,4-二氯丁烷,氯被氰基取代后再经氢化就得到1,6-己二胺H2N─(CH2)6─NH2,为制取耐纶66(见聚己二酰己二胺)的原料。呋喃经电解还原,还可制成丁二醛,为生产药物阿托品的原料。许多糠醛的衍生物具有很强的杀菌能力,抑菌谱相当宽广。例如,呋喃西林可用于抗痢和尿道感染等,它是5-硝基糠醛的缩氨脲衍生物:

公式 符号

糠醛主要用作溶剂,它可有选择性地从石油、植物油中萃取其中的不饱和组分。也可从润滑油和柴油内萃取其中的芳香组分。合成橡胶的丁二烯一般就是用糠醛纯化。糠醛可代替甲醛与苯酚缩合(见缩合反应),制造酚醛树脂。

分类标签: 化学 糠醛 呋喃 sub
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