[拼音]:linyelide [外文]:phosphorus ylide 通式为 叶立德结构具有一个半极性键,α碳原子上带有负电荷,是一个很强的亲核试剂。它与一般负碳离子不同,能稳定地存在。磷叶立德中的磷原子具有低能量的3d空轨道,α碳上有孤对电子的p轨道,通过d-pπ共轭分散了α碳上的负电荷,使分子趋于稳定,即:
磷叶立德具有很强的亲核性,可与羰基化合物反应,生成烯烃;与环氧化合物反应,生成环氧丙烷衍生物;与亚硝基苯反应,生成N-苯基亚胺,后者易水解,生成羰基化合物。磷叶立德还可进行烷基化反应、酰化反应、重排反应、消除反应和分解反应。 磷叶立德可由盐与适当的碱反应而得,碱性试剂的选择与盐α氢的酸性有关。维蒂希用烃基取代的盐与烃基锂作用,制得了一系列烷基、芳基取代的磷叶立德。 |